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Ethanethiol → HCID 15239984, Verbindung

HRID 1653640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1653640
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=O)[C:5]([O:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[C:14]([O:20][CH3:21])[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:22]([SH:24])[CH3:23].P(OC#N)(OCC)(OCC)=O.C(N(CC)CC)C>O.C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8](=[O:10])[S:24][CH2:22][CH3:23])[C:5]([O:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[C:14]([O:20][CH3:21])[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6343EthanethiolHCID 8471TriethylamineHCID 15239982HCID 15239982, VerbindungHCID 18315342HCID 18315342, Verbindung

Produkt 1

HCID 15239984HCID 15239984, VerbindungAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.5 g (8.5 mmol) of 6-amino-3-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]picolinic acid, 0.64 g (10.3 mmol) of ethylmercaptan, 2.8 g (17 mmol) of diethyl cyano phosphate and 1.73 g (17.1 mmol) of triethylamine were added to a THF solution, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate, followed by separation, washed with water and dried. Then, the solvent was distilled off, and the residual oily product was purified by column chromatography to obtain the desired product as colorless transparent crystals.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customfollowed by separation
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. distillationThen, the solvent was distilled off
  7. customthe residual oily product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14d9beffe3244596afb800943c123805
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05403816

Notizen zur Reaktion

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