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Water → 8-Amino-1,3-di(cyclopropylmethyl)-7-(4-nitrobenzenesulphonyl)xanthine

HRID 1654696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1654696
[NH2:1][C:2]1[NH:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)[C:6](=[O:16])[N:5]([CH2:17][CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)[C:4]=2[N:3]=1.[N+:21]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1)([O-:23])=[O:22].C(N(CC)CC)C.O>O1CCCC1>[NH2:1][C:2]1[N:10]([S:30]([C:27]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:31])=[O:32])[C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][CH:13]3[CH2:14][CH2:15]3)[C:6](=[O:16])[N:5]([CH2:17][CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)[C:4]=2[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 74044-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 71356Cipamfylline

Produkt 1

HCID 100044228-Amino-1,3-di(cyclopropylmethyl)-7-(4-nitrobenzenesulphonyl)xanthine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-Amino-1,3-di(cyclopropylmethyl)xanthine (2.7 g, 10 mmol), 4-nitrobenzenesulphonyl chloride (5.5 g, 25 mmol) and triethylamine (3 ml, 20 mmol) were stirred together in tetrahydrofuran (THF) (40 ml) at ambient temperature for 24 hr. After adding to water (100 ml) the mixture was extracted into ethyl acetate (150 ml) and the organic solution dried (MgSO4) and evaporated. Chromatography of the residue on silica, (hexane/acetone gradient) gave 8-amino- 1,3-di(cyclopropylmethyl)-7-(4-nitrobenzenesulphonyl)xanthine followed by 1,3-di(cyclopropylmethyl)-8di(cyclopropylmethyl)-8-di(4-nitrobenzenesulphonyl)aminoxanthine.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted into ethyl acetate (150 ml)
  2. dry with materialthe organic solution dried (MgSO4)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9862a9554f74488aee4ecc181f812af
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05409934

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