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Benzene → 4-Dibutylamino-beta,beta-di(methylsulfonyl)styrene

HRID 1655109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655109
[CH2:1]([N:5]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=O)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:18][S:19]([CH2:22][S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])(=[O:21])=[O:20].N1C=CC=CC=1.C1C=CC=CC=1>N1CCCCC1.O>[CH2:1]([N:5]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=[C:22]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[S:19]([CH3:18])(=[O:21])=[O:20])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 1049PyridineHCID 240586Bis(methylsulfonyl)methaneHCID 6053914-(Dibutylamino)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 200776804-Dibutylamino-beta,beta-di(methylsulfonyl)styreneAusbeute 46,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8082
Piperidine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 23.3 g (0.10 mol) of 4-dibutylaminobenzaldehyde, 17 g (0.10 mol) of di(methylsulfonyl)methane, 15 mL of pyridine, 7 drops of piperidine, and 400 mL of benzene was heated at reflux for 18 hr, with continuous azeotropic separation of the water evolved. Approximately half of the benzene was removed by distillation, and 200 mL of heptane was added. Upon cooling to room temperature, a white precipitate formed. The crude product was purified by silica gel chromatography followed by micrystallization from ethanol, from toluene, and from methanol, producing 18 g (46%) of (2). A sample of (2) that was sublimed in vacuo melted at 114.5°-115° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. customApproximately half of the benzene was removed by distillation, and 200 mL of heptane
  3. additionwas added
  4. customa white precipitate formed
  5. customThe crude product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32ef17802b9b4f67a4870fddf35793eb
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05410630

Notizen zur Reaktion

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