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Potassium Carbonate → HCID 13786529, Verbindung

HRID 1655336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655336
[CH3:1][CH:2]([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][CH:5]1[CH:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:8][C:7](=[O:16])[NH:6]1.NC(CCC(C)C)C(C1C=CC=CC=1)O.Cl.Cl[CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C>[CH3:1][CH:2]([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][CH:5]1[CH:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:8][C:7](=[O:16])[N:6]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 79624N-(3-chloropropyl)piperidine hydrochlorideHCID 13671865HCID 13671865, VerbindungHCID 67854302HCID 67854302, Verbindung

Produkt 1

HCID 13786529HCID 13786529, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4RS, 5SR)-4-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one [mp: 111°-112 ° C.; prepared from (1RS,2SR)-2-amino-5-methyl-1-phenylhexan-1-ol by a known method {M. E. Dyen and D. Swern: Chem. Rev., 67, 197(1967)}] (1.17 g, 5 mmol), 1-(3-chloropropyl)piperidine hydrochloride (1.49 g, 7.5 mmol), anhydrous potassium carbonate powder (2.07 g, 15 mmol) in methyl ethyl ketone (15 ml) was refluxed with stirring for 24 hours. After cooling, insoluble material was removed by filtration and washed with methyl ethyl ketone. The washing and filtrate were combined together and concentrated under reduced pressure The residue was purified by silica gel column chromatography (silica gel:35 g ; eluent: chloroform/methanol) to obtain 1.52 g of the title compound as an oil (yield : 85%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. custominsoluble material was removed by filtration
  3. washwashed with methyl ethyl ketone
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure The residue
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (silica gel:35 g ; eluent: chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6af6757c898450298c607cf3fa8a1cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250546

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