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Acetic Acid → HCID 178478115, Verbindung

HRID 1655355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655355
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=1.[N-:18]=[N+:19]=[N-:20].[Na+].C(O)(=O)C>C(O)CCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([C:11]2[NH:20][N:19]=[N:18][N:12]=2)=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic Acid2×HCID 33557Sodium Azide2×HCID 3402182HCID 3402182, Verbindung

Produkt 1

HCID 178478115HCID 178478115, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5×10-2 mole of 4-(3-chloro benzyloxy) benzonitrile in 20 ml of butanol are added 6.6×10-2 mole of sodium azide and 6.6×10-2 of acetic acid. Then the reaction mixture is heated to reflux for four days. 1 g of sodium azide, 2 g of acetic acid and 10 ml of butanol are added and the medium is again heated for two days at reflux. After concentrating by evaporating the solvent, the residue is taken up in 20 ml of 10% aqueous NaOH. After filtration, the aqueous phase is extracted with ether. By acidification of the alkaline solution using HCl 2N, the expected compound precipitates and is recrystallized in methanol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen the reaction mixture is heated
  2. temperatureto reflux for four days
  3. temperaturethe medium is again heated for two days
  4. temperatureat reflux
  5. concentrationAfter concentrating
  6. customby evaporating the solvent
  7. filtrationAfter filtration
  8. extractionthe aqueous phase is extracted with ether
  9. customthe expected compound precipitates
  10. customis recrystallized in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac7acdd1480f43c9a2a9a811baf5f47a
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250551

Notizen zur Reaktion

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