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Dichloromethane → 6-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

HRID 1655377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655377
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:15])=[C:9]([N:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]3=[O:22])[C:8]=2[CH:23]=1)([O-:3])=[O:2].[Br:24]N1C(=O)CCC1=O.ClCCl>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH2:15][Br:24])=[C:9]([N:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]3=[O:22])[C:8]=2[CH:23]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 67184N-bromobutanimideHCID 221228176-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 193872966-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyranAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187
Benzoyl Peroxide
Katalysator
HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran (1.62 g, 0.0052 mol) in carbon tetrachloride (10 ml) containing benzoyl peroxide (20 mg) was heated to 60° C. N-bromosuccinimide (0.92 g, 0.0052 mol) was added and the mixture heated at reflux for seventeen hours. The cooled solution was treated with dichloromethane and aqueous ferrous sulfate solution, the organic phase was separated and evaporated under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with dichloromethane/acetone (92.5/7.5). The product was washed with diethyl ether/pentane to give 1.49 g of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran, m.p. 221° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for seventeen hours
  3. customthe organic phase was separated
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with dichloromethane/acetone (92.5/7.5)
  7. washThe product was washed with diethyl ether/pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4adc20fd40cb49dcb89479b23abac817
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250547

Notizen zur Reaktion

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