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Water → 6-nitro-2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-hydroxyamino)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

HRID 1655384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655384
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH2:15]Br)=[C:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2].Cl.[CH3:26][NH:27][OH:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH2:15][N:27]([CH3:26])[OH:28])=[C:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 77906N-methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 193872966-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 193870396-nitro-2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-hydroxyamino)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyranAusbeute 6,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran (0.30 g, 7.7 mmol), N-methylhydroxylamine hydrochloride (0.64 g, 7.7 mmol) and potassium carbonate (0.97 g, 7.7 mmol) in ethanol (10 ml) was heated at reflux for 30 minutes. Water was added and the mixture extracted with dichloromethane. The organic phase was separated and the solvent evaporated under reduced pressure. The residue was washed with diethyl ether, affording 0.19 g of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-hydroxyamino)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran, m.p. 159° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 30 minutes
  3. extractionthe mixture extracted with dichloromethane
  4. customThe organic phase was separated
  5. customthe solvent evaporated under reduced pressure
  6. washThe residue was washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2f96586e45e4392aed1161c81ae7ba0
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250547

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