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Water → Methyl 3-[N-(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl-N-valerylamino]-4-nitrobenzoate

HRID 1655460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655460
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][C:5]=1[NH:14][C:15](=[O:20])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])([O-:3])=[O:2].[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH2:33]Br)=[CH:31][CH:30]=1)#[N:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH2:33][N:14]([C:5]2[CH:6]=[C:7]([CH:12]=[CH:13][C:4]=2[N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:15](=[O:20])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:35][CH:36]=1)#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15019124'-(Bromomethyl)-2-cyanobiphenylHCID 19792184Methyl 4-nitro-3-valerylaminobenzoate

Produkt 1

HCID 19792114Methyl 3-[N-(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl-N-valerylamino]-4-nitrobenzoateAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-nitro-3-valerylaminobenzoate (1.0 g), 4-(2-cyanophenyl)benzyl bromide (0.97 g) and potassium carbonate (0.55 g) in DMF (10 ml) was stirred for two days at room temperature. To the reaction mixture was added water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried. The solvent was distilled off, and the residue was purified by column chromatography on silica gel to afford a pale yellow oil (1.24 g, 73%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. customdried
  4. distillationThe solvent was distilled off
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-116ebd6047f741ec9292c39855af649f
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250554

Notizen zur Reaktion

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