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Sodium Hydroxide → HCID 178441333, Verbindung

HRID 1655577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655577
[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([OH:14])[C:8]([C:11](N)=[O:12])=[N:9][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH-:15].[Na+]>O>[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([OH:14])[C:8]([C:11]([OH:15])=[O:12])=[N:9][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 178441328HCID 178441328, Verbindung

Produkt 1

HCID 178441333HCID 178441333, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Oxohexanal (F. Ballistreri, et al., J. Organic Chem., 53, 830 (1988) is reacted (according to the method described by F. L. Muehlmann and A. R. Day in J. American Chem. Soc., 78, 242-4(1956) substituting 2-oxohexanal for the 2-oxopropanal used in the synthesis of 5-methyl-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide) with aminomalonamide to give 5-n-butyl-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide. The amide is hydrolyzed with sodium hydroxide in water at 95° C. to give 5-n-butyl-3-hydroxypyrazine-2-carboxylic acid. The acid is converted to the corresponding ester with methanol and hydrochloric acid and the ester is chlorinated with phosphorous oxychloride (according to the method described by G. Dick and H. Wood in J. Chem. Soc., 1955, 1379-82) to give the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-135f9f15fefe411e87f91eef05d9db46
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250548

Notizen zur Reaktion

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