StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Anhydride → HCID 88124317, Verbindung

HRID 1655851
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655851
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=2)[N:9]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:16][CH:17]([OH:29])[CH2:18][S:19][C:20]3[N:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]4[C:21]=3[NH:22][CH:23]=[N:24]4)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:37](OC(=O)C)(=[O:39])[CH3:38].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[OH2:29].[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:36])=[CH:34][CH:35]=2)[N:9]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:16][CH:17]([O:29][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:18][S:19][C:20]3[N:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]4[C:21]=3[NH:22][CH:23]=[N:24]4)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([N:9]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:16][CH:17]([O:29][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:18][S:19][C:20]3[N:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]4[C:21]=3[NH:22][CH:23]=[N:24]4)[CH2:11][CH2:10]2)[C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:36])=[CH:34][CH:35]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 19789541HCID 19789541, Verbindung

Produkt 1

HCID 88124317HCID 88124317, VerbindungAusbeute 204,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 6-[1-[1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]homopiperazin-4-yl]-2-hydroxy-3-propanylthio]purine (0.26 g, 0.51 mmol) (the filtrate from above) in methylene chloride (2 mL) was added acetic anhydride (0.05 mL, 0.51 mmol) in Et3N (0.07 mL, 0.51 mmol) at room temperature under a nitrogen atmosphere. After three days, the solution was filtered and the filtrate extracted with aqueous saturated sodium bicarbonate (2×50 mL), water (1×50 mL) and saturated brine (1×50 mL), and dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent gave a white solid (390 mg). After several washings with pentane, the solid was dried in a vacuum oven for 4 days to give pure product (0.160 g, 56.8%) as a white solid, mp 88°-90° C. (dec). DCI/MS (M+1) 553; 300 MHZ1H NMR (CDCl3) δ: 8.7 (s, 1H), 8.1 (s, 1H), 7.3 (m, 4H), 6.95 (m, 4H), 5.3 (m, 1H), 4.1 and 3.45 (q of q, 2H), 2.6-2.8 (m, 10H), 2.0 (s, 3H), 1.75 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solution was filtered
  2. extractionthe filtrate extracted with aqueous saturated sodium bicarbonate (2×50 mL), water (1×50 mL) and saturated brine (1×50 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36c47351926848d089286294a8f2e085
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05252569

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion