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Water → N-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-acetamidophenoxy)-propanamine

HRID 1656647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656647
[NH2:1][CH:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1.[C:12]([NH:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]([O:20][CH2:21][CH:22]2[O:24][CH2:23]2)=[CH:18][CH:17]=1)(=[O:14])[CH3:13].O>CS(C)=O>[CH2:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:10][CH2:11][CH:2]1[NH:1][CH2:23][CH:22]([OH:24])[CH2:21][O:20][C:19]1[CH:25]=[CH:26][C:16]([NH:15][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 346772-AminotetralinHCID 2798712N-(4-((oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 19788327N-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-acetamidophenoxy)-propanamineAusbeute 35,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-aminotetralin (2.5 g) and 1-(4-acetamidophenoxy)-2,3-epoxypropane (3.52 g) in dimethylsulfoxide (40 ml) is heated at 80° C. for 5 hours. The reaction mixture is allowed to cool toat room temperature and water (180 ml) is then added thereto. The precipitate which forms is recovered by filtration and crystallized from absolute ethanol (120 ml) yielding 2.15 g of N-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-acetamidophenoxy)-propanamine; m.p. 133°-136° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool toat room temperature
  2. filtrationThe precipitate which forms is recovered by filtration
  3. customcrystallized from absolute ethanol (120 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f73e23a7264437daa68db8f0162658b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05254595

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