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Acetonitrile → 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3,3-dimethyl-2-nitro-1-phenoxythiocarbonylguanidine

HRID 1657037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657037
[Cl:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:7][NH:8][C:9]([N:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:10][N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:5][N:6]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC#N.[CH:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33](Cl)=[S:34])=[CH:28][CH:27]=1>O>[Cl:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:7][N:8]([C:33]([O:32][C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)=[S:34])[C:9]([N:14]([CH3:16])[CH3:15])=[N:10][N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:5][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 70498Phenyl thioxochloroformateHCID 136218199N-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-N',N'-dimethyl-N"-nitroguanidine

Produkt 1

HCID 538143491-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3,3-dimethyl-2-nitro-1-phenoxythiocarbonylguanidineAusbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-3,3-dimethyl-2-nitroguanidine (200 mg), K2CO3 (420 mg) and CH3CN (13 ml) was added phenyl chlorothionoformate (260 mg) dropwise in 3 minutes at 3° C. under stirring. After stirring at room temperature for 4 hours, water (10 ml) was added to the mixture which was extracted with CHCl3 (20 ml). The organic layer was dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue was crystallized from AcOEt-Et2O to afford 230 mg of 1-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-3,3-dimethyl-2-nitro-1-phenoxythiocarbonylguanidine (Compound No. 44) as a white crystal, m.p. 161°-162° C.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 4 hours
  2. extractionwas extracted with CHCl3 (20 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was crystallized from AcOEt-Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fba465e79bf647b3bec8433209485ee8
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256679

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