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3-Methoxybenzaldehyde → 1-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydrobenzo[c]furan

HRID 1657053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657053
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[C:10](=[O:11])[O:9][CH2:8]2.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH:18]=[O:19].C1(P(=CC(OC)=O)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[OH:11][CH:10]1[C:12]2[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=2[CH2:8][O:9]1.[OH:19][CH2:18][C:17]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:15]([O:14][CH3:13])[C:16]=1/[CH:3]=[CH:12]/[C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 115693-MethoxybenzaldehydeHCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 109865837-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one

Produkt 2

HCID 136136891-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydrobenzo[c]furanHCID 19598060Methyl 2E-3-(2-hydroxymethyl-6-methoxyphenyl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydrobenzo[c]furan (108 g), which was prepared with using 7-methoxyphthalide which was synthesized with using 3-methoxybenzaldehyde by the method described in Journal of Organic Chemistry, 1980, 45, 1835-1838, was dissolved in chloroform (20 ml). Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (2.68 g) was added to the solution. The mixture was stirred for 40 min. at 50° C. A temperature of the reaction mixture was down to room temperature. The reaction solution was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=2:1) to give the title compound (1.25 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. customwas down to room temperature
  2. customThe reaction solution was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9d616a9cf924ec68f810527282ea978
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256686

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