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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 19786608, Verbindung

HRID 1657105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657105
[OH:1][CH:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][O:10][C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH:3]1[CH2:17][CH2:18][OH:19].[S:20](Cl)([C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=1)(=[O:22])=[O:21]>N1C=CC=CC=1>[C:11]1([C:8]2[C:7]3[CH:2]([OH:1])[CH:3]([CH2:17][CH2:18][O:19][S:20]([C:23]4[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=4)(=[O:22])=[O:21])[CH2:4][CH2:5][C:6]=3[O:10][N:9]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 19786582HCID 19786582, Verbindung

Produkt 1

HCID 19786608HCID 19786608, VerbindungAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

In 30 ml pyridine was dissolved 4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole (2.1 g) and the mixture was cooled to 0° C. Tosyl chloride (1.54 g) was added and the solution was stirred at 0° C. for 30 minutes. The reaction mixture was poured into ice water, then extracted four times with ether. The mixture was dried (Na2SO4) and then concentrated at room temperature to yield 2.67 g of 3-phenyl-5-(2-tosyloxyethyl)-4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted four times with ether
  2. dry with materialThe mixture was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59d8666049245328147ae19b3151179
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256672

Notizen zur Reaktion

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