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Triethylamine → N-[(1,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-butanamide

HRID 1660335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1660335
[C:1](Cl)(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:7][C:8]1([CH2:21][NH2:22])[C:13]2[NH:14][C:15]3[C:20]([C:12]=2[CH2:11][CH2:10][O:9]1)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[CH3:7][C:8]1([CH2:21][NH:22][C:1](=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:13]2[NH:14][C:15]3[C:20]([C:12]=2[CH2:11][CH2:10][O:9]1)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8855Butyryl chlorideHCID 127081811,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-methanamine

Produkt 1

HCID 12708191N-[(1,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-butanamideAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Butanoyl chloride (5.3 g) is added to stirring mixture at 0° C. of 1,3,4,9-tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indole-1-methanamine (10.0 g, described in Example 3), triethylamine (5 g) and dry tetrahydrofuran (400 ml). The temperature is allowed to rise to room temperature, the reaction mixture is filtered, and the filtrate is evaporated to give the title compound (12.5 g): ir(CHCl3) 3420, 3250, 2885 and 1660 cm-1 ; nmr(CDCl3) δ 0.75 (t), 1.57 (s), 1.62 (m), 2.08 (t), 2.87 (m), 3.91 (t), 4.10 (t), 6.12 (s), 7.0-7.7 (m) and 9.86 (s).

Aufarbeitung

  1. customto rise to room temperature
  2. filtrationthe reaction mixture is filtered
  3. customthe filtrate is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a71d81bd8e8544c8a4e7e1e4a4e7017e
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04307234

Notizen zur Reaktion

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