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Chlorosuccinimide → 4-(4-Chloro-5-(2,5-dimethyl-7-(pentan-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiazol-2-yl)morpholine

HRID 1660747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1660747
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[S:5][C:6]=1[C:7]1[C:8]([CH3:22])=[N:9][N:10]2[C:15]([CH:16]([CH2:19][CH3:20])[CH2:17][CH3:18])=[CH:14][C:13]([CH3:21])=[N:12][C:11]=12.C([Li])CCC.[Cl:34]N1C(=O)CCC1=O.[Cl-].N>C1COCC1>[Cl:34][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[S:5][C:6]=1[C:7]1[C:8]([CH3:22])=[N:9][N:10]2[C:15]([CH:16]([CH2:19][CH3:20])[CH2:17][CH3:18])=[CH:14][C:13]([CH3:21])=[N:12][C:11]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 20976574Ammonia chlorideHCID 67428983HCID 67428983, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 248989774-(4-Chloro-5-(2,5-dimethyl-7-(pentan-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiazol-2-yl)morpholineAusbeute 51,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere dissolve 3-(4-bromo-2-morpholin-4-yl-thiazol-5-yl)-7-(1-ethyl-propyl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (116 mg, 0.25 mmol) in THF (1.5 mL) and chill to −78° C. Add n-butyl lithium (0.1 mL. 2.5 M in hexane, 0.25 mmol) and stir at −78° C. for 30 min. Add N-chlorosuccinimide (33.4 mg, 0.25 mmol) and stir for another 30 min, slowly warming to room temperature. After stirring overnight, quench the reaction by adding a solution of saturated ammonia chloride and extract with ethyl acetate. Wash the organic layer with brine, dry over sodium sulfate, filter, and concentrate to a residue. Purify the crude material by flash chromatography, eluting with hexanes:dichloromethane:ethyl acetate (5:5:2) to provide the title compound (54 mg). MS (APCI) m/z (35Cl) 420.6 (M+1)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.44 (s, 1H), 3.79 (t, 4H, J=4.8 Hz), 3.63-3.56 (m, 1H), 3.47 (t, 4H, J=4.8 Hz), 2.55 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.88-1.75 (m, 4H), 0.87 (t, 6H, J=7.5 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureslowly warming to room temperature
  2. customquench
  3. customthe reaction
  4. extractionextract with ethyl acetate
  5. washWash the organic layer with brine
  6. dry with materialdry over sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate to a residue
  9. customPurify the crude material by flash chromatography
  10. washeluting with hexanes:dichloromethane:ethyl acetate (5:5:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6c51a9b595947268f6845f46b1dc5dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030304B2

Notizen zur Reaktion

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