StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium Chloride → 3-(4-Chloro-2-methoxymethyl-thiazol-5-yl)-7-(1-ethyl-propyl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 1660752
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1660752
C([Li])CCC.[CH2:6]([CH:8]([C:11]1[N:16]2[N:17]=[C:18]([CH3:28])[C:19]([C:20]3[S:24][C:23]([CH2:25][O:26][CH3:27])=[N:22][CH:21]=3)=[C:15]2[N:14]=[C:13]([CH3:29])[CH:12]=1)[CH2:9][CH3:10])[CH3:7].[Cl:30]N1C(=O)CCC1=O.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[Cl:30][C:21]1[N:22]=[C:23]([CH2:25][O:26][CH3:27])[S:24][C:20]=1[C:19]1[C:18]([CH3:28])=[N:17][N:16]2[C:11]([CH:8]([CH2:9][CH3:10])[CH2:6][CH3:7])=[CH:12][C:13]([CH3:29])=[N:14][C:15]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 674280047-(1-Ethyl-propyl)-3-(2-methoxymethyl-thiazol-5-yl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 674285973-(4-Chloro-2-methoxymethyl-thiazol-5-yl)-7-(1-ethyl-propyl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidineAusbeute 4,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add n-butyl lithium (2.5 M in hexanes, 174 mL, 0.43 mmol) to a stirred solution of 7-(1-ethyl-propyl)-3-(2-methoxymethyl-thiazol-5-yl)-2,5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (150 mg, 0.43 mmol) in THF (3 mL) at −78° C. Stir for 30 min and add N-chlorosuccinimide (87 mg, 0.653 mmol). Stir 30 min and then warm the reaction slowly to room temperature allowing the reaction to continue overnight. Quench the reaction by adding saturated ammonium chloride solution, extract with ethyl acetate, dry over sodium sulfate, filter, and concentrate to a residue. Purify by flash chromatography, eluting with hexanes/ethyl acetate (10/2) to give the title compound (7 mg). MS (APCI) m/z (35Cl) 379.3 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. stirringStir 30 min
  2. temperaturewarm
  3. customthe reaction slowly to room temperature
  4. customthe reaction
  5. waitto continue overnight
  6. customQuench
  7. customthe reaction
  8. extractionextract with ethyl acetate
  9. dry with materialdry over sodium sulfate
  10. filtrationfilter
  11. concentrationconcentrate to a residue
  12. customPurify by flash chromatography
  13. washeluting with hexanes/ethyl acetate (10/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3450ec115254cdf9a011e7d9dbacd0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030304B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion