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Water → N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamide

HRID 1661396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661396
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:11]([OH:12])=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:5][CH:4]=1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.O>N1C=CC=CC=1>[C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][CH:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:2][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:11]=2[OH:12])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:18])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 67354374N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide Hydrochloride

Produkt 1

HCID 57781276N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide hydrochloride (100 mg, 0.369 mmol) was dissolved in pyridine (4 mL), benzoyl chloride (47.1 μL, 0.406 mmol) was added under ice-cooling, and the mixture was stirred for 15 min. Water was added to the reaction solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0) to give the title compound (111 mg, yield 89%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd32a9a74a65496f85d76ead6207f34b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030337B2

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