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Triethylamine → Cyclopropanesulfonic acid N-{1-[2-methoxypyridin-4-yl]-1-[(1-pyridin-3-yl-1H-indazol-5-yl)oxy]propan-2-yl}amide

HRID 1661483
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661483
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH:9]([O:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[N:19]([C:23]2[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[N:18]=[CH:17]3)[CH:10]([NH2:12])[CH3:11])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:36]1([S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40])[CH2:38][CH2:37]1.[NH4+].[Cl-]>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH:9]([O:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[N:19]([C:23]2[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[N:18]=[CH:17]3)[CH:10]([NH:12][S:39]([CH:36]2[CH2:38][CH2:37]2)(=[O:41])=[O:40])[CH3:11])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2760919Cyclopropanesulfonyl chlorideHCID 597865661-[2-Methoxypyridin-4-yl]-1-[1-(pyridin-3-yl)indazol-5-yl]oxypropan-2-amine

Produkt 1

HCID 59786581Cyclopropanesulfonic acid N-{1-[2-methoxypyridin-4-yl]-1-[(1-pyridin-3-yl-1H-indazol-5-yl)oxy]propan-2-yl}amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-[2-methoxypyridin-4-yl]-1-[1-(pyridin-3-yl)indazol-5-yl]oxypropan-2-amine (41 mg, 110 μmol) in dichloromethane (4 ml) was added triethylamine (36 μl), followed by cyclopropanesulfonic acid chloride (23 mg, i 60 μmol) and DMAP (1.3 mg, 11 μmol).The stirring was continued for 20 h at room temp. The reaction mixture was poured into sat. NH4Cl solution and extracted with dichloromethane then the solvent was removed i.vac., and the product purified by chromatography on silica gel. Yield 4 mg (7.6%) as a racemic mixture of one diastereomer.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. customthe solvent was removed i.vac
  3. custom, and the product purified by chromatography on silica gel
  4. additionYield 4 mg (7.6%) as a racemic mixture of one diastereomer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e40fad2826e64b549655929df9917da6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030340B2

Notizen zur Reaktion

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