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Sodium Methoxide → HCID 57744887, Verbindung

HRID 1661493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661493
BrC1SC([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=C(NC)C=1C.[CH3:14][O-].[Na+].[Br:17][C:18]1[S:22][C:21]([C:23]([O:25]C)=O)=[C:20]([N:27]([CH3:34])[C:28](=[O:33])[C:29](F)(F)F)[C:19]=1[CH3:35]>CO>[Br:17][C:18]1[S:22][C:21]2[C:23]([OH:25])=[C:29]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:14])=[O:8])[C:28](=[O:33])[N:27]([CH3:34])[C:20]=2[C:19]=1[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 66743799HCID 66743799, VerbindungHCID 86631544HCID 86631544, Verbindung

Produkt 1

HCID 57744887HCID 57744887, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-bromo-4-methyl-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate. Sodium methanolate (3.9 mL, 1.9 mmol) was added to a suspension of methyl 5-bromo-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)thiophene-2-carboxylate (0.70 g, 1.9 mmol) in MeOH (5 mL) and stirred for 1 hour. The solvent was removed, and the residue was dissolved in CHCl3, washed with water, brine, dried over MgSO4, and evaporated. The residue was purified by flash chromatography using EtOAc/hexanes to give the title compound. MS (ESI) m/z: Calculated 264.1; Observed; 265.9. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 6.85 (1H, br. s.), 3.79 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.28 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in CHCl3
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f904d624e6b74f14901d0168ef73dd23
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030346B2

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