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Lithium Hydroxide → 1-{[5-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-pyridin-3-ylamino]-methyl}-cyclobutanecarboxylic acid

HRID 1661710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661710
C([O:3][C:4]([C:6]1([CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[C:16]([C:18]3[N:19]([CH3:27])[C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH:17]=2)[CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO>[CH3:27][N:19]1[C:20]2[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:26]=[C:18]1[C:16]1[CH:17]=[C:12]([NH:11][CH2:10][C:6]2([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH2:9][CH2:8][CH2:7]2)[CH:13]=[N:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 595346291-{[5-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-pyridin-3-ylamino]-methyl}-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 595346611-{[5-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-pyridin-3-ylamino]-methyl}-cyclobutanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{[5-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-pyridin-3-ylamino]-methyl}-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester (0.107 g, 0.288 mmol) in THF (2 mL) and methanol (1 mL) is added aqueous lithium hydroxide (1M, 0.58 mL, 0.58 mmol) and the solution is stirred overnight. The product is isolated by RP HPLC on an Xbridge C18 eluting with an acetonitrile in 0.1% aqueous NH4OH gradient to give 1-{[5-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-pyridin-3-ylamino]-methyl}-cyclobutanecarboxylic acid as a white powder. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.74-1.86 (m, 1H), 1.87-1.97 (m, 3H), 2.26-2.35 (m, 2H), 3.33 (br. s., 1H), 3.39 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 6.60 (s, 1H), 7.05-7.09 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.17-7.21 (m, 1H), 7.50 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J=1.8 Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.7 Hz, 1H). MS (ESI) m/z 336 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe product is isolated by RP HPLC on an Xbridge
  2. washC18 eluting with an acetonitrile in 0.1% aqueous NH4OH gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd6e2ef7676c4e0ea67e4928b17035da
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030334B2

Notizen zur Reaktion

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