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Ammonium Chloride → 5-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 1661978
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661978
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]2)=[CH:4][C:3]=1[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][C:19]=1[F:27].[N:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1.[F-].[Cs+].[NH4+].[Cl-]>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].CCOC(C)=O>[F:27][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:22]=[CH:23][C:18]=1[O:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:2]=1[C:31]1[CH:32]=[CH:33][N:28]=[CH:29][CH:30]=1)[N:8]([CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]1)[N:7]=[CH:6]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 25953Cesium fluorideHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 667669036-Bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 667668665-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazoleAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (5.0 g, 11.5 mmol), 4-pyridineboronic acid (3.0 g, 24.3 mmol), PdCl2(dppf) (1.8 g, 2.25 mmol) and CsF (5.0 g, 33.0 mmol) in 1,4-dioxane (100 mL) is stirred at 110° C. overnight. Then, aqueous NH4Cl and EtOAc are added. The organic phase is separated, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (3:1) to give the desired product (2.8 g, 56% yield). MS (m/z): 435.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cd9fbf801bd439e9a26c11cbb7f768b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030302B2

Notizen zur Reaktion

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