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Ammonia → HCID 136097738, Verbindung

HRID 1662269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662269
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([NH2:35])=[N:5][C:6]2([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27]C)=[C:23]([C:29]2[CH:34]=[N:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=2)[CH:22]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:12]=1.B(Br)(Br)Br.O.N>C(Cl)Cl>[NH2:35][C:4]1[C:3]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=2[F:1])[C:6]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[C:23]([C:29]3[CH:34]=[N:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=3)[CH:22]=2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:17]([F:20])([F:18])[F:19])[CH:12]=2)[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 58579508HCID 58579508, Verbindung

Produkt 1

HCID 136097738HCID 136097738, VerbindungAusbeute 33,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-fluoro-1-(4-methoxy-3-(pyrazin-2-yl)phenyl)-1-(2-(trifluoromethyl) pyridin-4-yl)-1H-isoindol-3-amine (0.65 g, 1.36 mmol) in DCM (12.5 ml), boron tribromide (0.718 ml, 4.20 mmol) was added dropwise at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour and then allowed to reach room temperature. Water (5 ml) was added and the pH was adjusted to approx 8 with aqeuous conc. NH3. The organic phase was separated and aqueous phase was extracted with DCM (20 mL). The combined organic phases were passed through a phase separator (Sorbent) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified twice by preparative chromatography to give the title compound (210 mg, 32%).

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. customThe organic phase was separated
  3. extractionaqueous phase was extracted with DCM (20 mL)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified twice by preparative chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-406b9c996d5d43918ef6c96a8db9df32
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030500B2

Notizen zur Reaktion

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