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Methanesulfonyl chloride → Methyl 2'-fluoro-2-(2-methyl-5-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

HRID 1662453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662453
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[CH:20]1[CH:24]([CH3:25])[CH2:23][CH2:22][CH:21]1[OH:26].[CH3:27][S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[CH:20]1[CH:21]([O:26][S:28]([CH3:27])(=[O:30])=[O:29])[CH2:22][CH2:23][CH:24]1[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57705852Methyl 2'-fluoro-2-(2-hydroxy-5-methylcyclopentyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57707123Methyl 2'-fluoro-2-(2-methyl-5-((methylsulfonyl)oxy)cyclopentyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 250 mL round bottom flask was charged with 66.56D (mixture of diastereomers) (0.61 g, 1.7 mmol), DCM (10 mL), and TEA (0.28 mL, 2.0 mmol) and cooled to 0° C. To the cold solution was added methanesulfonyl chloride (available from Aldrich) (0.16 mL, 2.0 mmol) dropwise. The cooling bath was removed, and the mixture was stirred for 1 hour at ambient temperature. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-40% EtOAc/hexane) to afford 66.56E (mixture of diastereomers) (0.69 g, 93% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. additionThe mixture was diluted with EtOAc
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-40% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1208b561eb10404da20843ead98d0adf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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