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Aluminium lithium hydride → (4-(5-Fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)phenyl)methanol

HRID 1662468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662468
[F:1][C:2]1[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14](OC)=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]2([CH:25]=[CH2:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1.C(OCC)C>[F:1][C:2]1[C:3]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([CH2:14][OH:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]2([CH:25]=[CH2:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57467655Methyl 4-(5-fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)benzoate

Produkt 1

HCID 57706064(4-(5-Fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)phenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(5-fluoro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-(1-vinylcyclopentyl)benzoate 66.67E (51.0 mg, 143 μmol) in THF (2.0 mL) was slowly added LAH, (1.0M solution in diethyl ether) (0.30 mL, 287 μmol) at room temperature. The resulting mixture was stirred at 50° C. for 1 hour. Standard work up conditions were employed and the solvent was removed. The desired product was used in the next step without further purification. MS ESI (pos.) m/e: 328.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customthe solvent was removed
  3. customThe desired product was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c9eb74d71e64ed5b178b7c4a9395394
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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