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Iodoethane → Methyl 2-((ethyloxy)methyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

HRID 1662480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662480
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[CH2:20][OH:21].[H-].[Na+].[CH2:24](I)[CH3:25]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:24]([O:21][CH2:20][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:14]=[CH:15][C:10]=1[C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1])[CH3:25]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 57707070Methyl 2'-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57705798Methyl 2-((ethyloxy)methyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 66.63A (0.200 g, 0.689 mmol) in DMF (5 mL), was added NaH (0.0198 g, 0.827 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 10 minutes. Ethyl iodide was then added and the reaction was stirred at room temperatures for 1 hour. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, and dried over anhydrous Na2SO4. After removing solvent, the residue was purified by flash chromatography (silica gel, 1:1 EtOAc/hexane) and gave 67.23A in 79% yield. MS ESI (pos.) m/e: 336 (M+18)+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at room temperatures for 1 hour
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. customAfter removing solvent
  5. customthe residue was purified by flash chromatography (silica gel, 1:1 EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05c4e8d57df14a599cf7460bc7def1a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

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