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Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-(3,3,5,5-tetramethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate → Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

HRID 1662494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662494
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[CH2:25][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:23][C:22]([CH3:29])([CH3:28])[CH:21]=1>[Pt](=O)=O.CCOC(C)=O.CO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[CH:20]1[CH2:25][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:23][C:22]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57706531Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-(3,3,5,5-tetramethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57707074Methyl 2'-fluoro-5'-(methyloxy)-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)-1,1'-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 21584119Ethylacetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A screw-cap pressure tube was charged with 69.31B (0.22 g, 0.55 mmol), 1:1 EtOAc/MeOH (10 mL), and platinum(IV) oxide (0.025 g, 0.11 mmol). The tube was purged three times with H2 at 50 psi and sealed, and the contents were stirred overnight. The mixture was diluted with EtOAc, filtered through silica gel (EtOAc), and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-8% EtOAc/hexane) to afford 69.32A (0.13 g, 59% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was purged three times with H2 at 50 psi
  2. customsealed
  3. additionThe mixture was diluted with EtOAc
  4. filtrationfiltered through silica gel (EtOAc)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-8% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28a7a0c61e1f474ca8d54c5af823b32b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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