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N,N-Dimethylformamide--water (1/1) → 3-(2-Fluoro-3-methoxyphenyl)pentanoic acid

HRID 1662504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662504
[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:10]([CH:13]1C(=O)OC(C)(C)[O:15][C:14]1=[O:22])[CH2:11][CH3:12].CN(C=O)C.O>CCOCC>[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:10]([CH2:11][CH3:12])[CH2:13][C:14]([OH:22])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)HCID 57705536HCID 57705536, Verbindung

Produkt 1

HCID 577061663-(2-Fluoro-3-methoxyphenyl)pentanoic acidAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A 500 mL round bottom flask was charged with 5-(1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 77.C (5.17 g, 16.7 mmol) and 10:1 DMF/water (80 mL). The pale yellow solution was stirred overnight at 90° C., cooled to room temperature, and diluted with ether. The combined organic layers were washed with water and brine, dried (MgSO4), and concentrated to afford 3-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)pentanoic acid 77.D (3.44 g, 91.3% yield) as a yellow oil. The crude product was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-255054c50813443e91e3987865712668
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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