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Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1) → (3-(Benzyloxy)phenyl)(2-methylcyclopropyl)methanone

HRID 1662570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662570
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15](=[O:19])/[CH:16]=[CH:17]/[CH3:18])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[I-].[CH3:21][S+](C)(C)=O.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]([CH:16]2[CH2:18][CH:17]2[CH3:21])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 57706211(E)-1-(3-(Benzyloxy)phenyl)but-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 57706540(3-(Benzyloxy)phenyl)(2-methylcyclopropyl)methanoneAusbeute 36,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 93.C (5.33 g, 21.1 mmol) in ACN (200 mL) were added trimethylsulfoxonium iodide (available from Aldrich) (5.58 g, 25.3 mmol) and DBU (4.11 mL, 27.5 mmol). The mixture was stirred overnight at 60° C. under N2, cooled to room temperature, and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-10% EtOAc/hexane) to afford 93.D (2.04 g, 36% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-10% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73e4047b6c164f9caaee95197e9161f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

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