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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → Methyl 3-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methoxybut-2-enoate

HRID 1662579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662579
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15](=O)[CH2:16][O:17][CH3:18])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(=[CH:39][C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]([CH2:16][O:17][CH3:18])=[CH:39][C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 197934711-(3-(Benzyloxy)phenyl)-2-methoxyethanone

Produkt 1

HCID 67428736Methyl 3-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methoxybut-2-enoateAusbeute 53,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 102.A (0.17 g, 0.66 mmol) in benzene (7 mL) was added methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (available from Aldrich) (2.2 g, 6.6 mmol) at room temperature. The mixture was stirred for 72 hours at reflux (100° C.), cooled to room temperature, filtered through silica gel (EtOAc), and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-20% EtOAc/hexane) to afford 102.B (mixture of geometric isomers) (0.11 g, 53% yield) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through silica gel (EtOAc)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-20% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d122901c0d5646748d72138acc89bcb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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