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4-Methylmorpholine → 4-(4-{5-[2-Chloro-5-(4-Methoxy-Benzoylamino)-Benzoylamino]-Pyrimidin-2-ylamino}-Benzenesulfonyl)-Piperidine-1-Carboxylic Acid tert-Butyl Ester

HRID 1662827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662827
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.ClC1N=C(OC)N=C(OC)N=1.CN1CCOCC1.[C:40]([O:44][C:45]([N:47]1[CH2:52][CH2:51][CH:50]([S:53]([C:56]2[CH:61]=[CH:60][C:59]([NH:62][C:63]3[N:68]=[CH:67][C:66]([NH2:69])=[CH:65][N:64]=3)=[CH:58][CH:57]=2)(=[O:55])=[O:54])[CH2:49][CH2:48]1)=[O:46])([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41]>C(Cl)Cl>[C:40]([O:44][C:45]([N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH:50]([S:53]([C:56]2[CH:57]=[CH:58][C:59]([NH:62][C:63]3[N:68]=[CH:67][C:66]([NH:69][C:4](=[O:6])[C:3]4[CH:7]=[C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]5[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=5)[CH:9]=[CH:10][C:2]=4[Cl:1])=[CH:65][N:64]=3)=[CH:60][CH:61]=2)(=[O:54])=[O:55])[CH2:51][CH2:52]1)=[O:46])([CH3:43])([CH3:41])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 184502-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazineHCID 286724362-Chloro-5-(4-Methoxy-Benzoylamino)-Benzoic acidHCID 587487264-(4-(5-Amino-pyrimidin-2-ylamino)-benzenesulfonyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59652718
4-(4-{5-[2-Chloro-5-(4-Methoxy-Benzoylamino)-Benzoylamino]-Pyrimidin-2-ylamino}-Benzenesulfonyl)-Piperidine-1-Carboxylic Acid tert-Butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate 17 (Example 25) (0.134 g, 0.439 mmol) was combined with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) (0.093 g, 0.53 mmol) and diluted with DCM (4 mL). This was immediately treated with 4-methyl morpholine (0.10 mL, 0.88 mmol) and allowed to stir at ambient temperature for 1 h. Intermediate 13 (Example 20) (0.20 g, 0.462 mmol) was then added in one portion. Stirring was continued overnight. After 18 h, reaction solvents were removed and resulting crude solids were used as-is for deprotection step. White solids (0.075 g, 24%).

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. waitwas continued overnight
  3. waitAfter 18 h
  4. customreaction solvents
  5. customwere removed
  6. customresulting crude solids

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a83d0d912b714d1d90f1f67683c903d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030487B2

Notizen zur Reaktion

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