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Acetic Anhydride → HCID 24805099, Verbindung

HRID 16631
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16631
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[F:30])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH2:18])[CH:16]=2)[N:11]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]=1[CH3:26])=[O:8].[C:31](OC(=O)C)(=[O:33])[CH3:32]>N1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[F:30])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:18][C:31](=[O:33])[CH3:32])[CH:16]=2)[N:11]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:10]=1[CH3:26])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 248050985-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide2×

Produkt 1

HCID 24805099HCID 24805099, VerbindungAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide (Compound 46, 50 mg, 0.12 mmol) in pyridine (3 ml) was added acetic anhydride (120 μl, 1.23 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 72 h, diluted with EtOAc, washed successively with 1M HCl, H2O, brine, dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from CH2Cl2-Et2O to yield 5-acetamido-1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,4-difluorobenzylamide (Compound 47) as a white solid (37 mg, 68%).

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with 1M HCl, H2O, brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was crystallized from CH2Cl2-Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a96fa8437af435d87f4557362206933
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737173B2

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