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Ethanol → (2Z, 4E)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-3-phenylhexa-2,4-dienoic acid

HRID 16650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16650
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[C:11](=[O:27])/[CH:12]=[CH:13]/[C:14](/[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[CH:15]/[C:16]([O:18]CC)=[O:17].C(O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9][CH3:10])=[CH:5][C:4]=1[C:11](=[O:27])/[CH:12]=[CH:13]/[C:14](/[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[CH:15]/[C:16]([OH:18])=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86603588ethyl (2Z, 4E)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-3-phenylhexa-2,4-dienoate

Produkt 1

HCID 10315067(2Z, 4E)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-3-phenylhexa-2,4-dienoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.45 g (1.22 mmol) of ethyl (2Z, 4E)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-3-phenylhexa-2,4-dienoate, 20 ml of ethanol, 0.206 g (2.44 mmol) of sodium bicarbonate and 20 ml of water are mixed together and refluxed for three hours. After evaporating off the solvents, the residue is poured into water, acidified with normal hydrochloric acid solution and extracted with dichloromethane. The organic phase is dried (Na2SO4), the solvent is evaporated off and the pasty product obtained is purified by flash chromatography (20/80 heptane/ethyl acetate) (yellow solid; diisopropyl ether; m.p.: 165° C.; 170 mg) and recrystallized (10/6 hexane/ethyl acetate) (0.3 g of yellow solid; 22%).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for three hours
  2. customAfter evaporating off the solvents
  3. additionthe residue is poured into water
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  6. customthe solvent is evaporated off
  7. customthe pasty product obtained
  8. customis purified by flash chromatography (20/80 heptane/ethyl acetate) (yellow solid; diisopropyl ether; m.p.: 165° C.; 170 mg)
  9. customrecrystallized (10/6 hexane/ethyl acetate) (0.3 g of yellow solid; 22%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-189c6d88a5b14dd6bb114ca526855fb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737176B2

Notizen zur Reaktion

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