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Diisopropylethylamine → 3-{5-Cyano-6-[(2,2-dimethyl-propyl)-methyl-amino]-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino}-N-methoxy-4-methyl-benzamide

HRID 1666074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666074
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([S:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:19]=[CH:20][C:21]=2[CH3:22])[C:14]([NH:16][O:17][CH3:18])=[O:15])[C:3]=1[C:23]#[N:24].Cl.[CH3:26][NH:27][CH2:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[C:23]([C:3]1[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:19]=[CH:20][C:21]=2[CH3:22])[C:14]([NH:16][O:17][CH3:18])=[O:15])=[N:5][C:6]([S:8][CH3:9])=[N:7][C:2]=1[N:27]([CH2:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH3:26])#[N:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 115741233-(6-Chloro-5-cyano-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-N-methoxy-4-methyl-benzamideHCID 22393520(2,2-Dimethylpropyl)(methyl)amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 116976333-{5-Cyano-6-[(2,2-dimethyl-propyl)-methyl-amino]-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino}-N-methoxy-4-methyl-benzamideAusbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(6-Chloro-5-cyano-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-N-methoxy-4-methyl-benzamide (3.33 g, 9.2 mmol), N-methyl-neopentylamine hydrochloride (2.05 g, 15 mmol) and DIEA (3.87 g, 30 mmol) in THF (10 mL) were heated to 60° C. for overnight. The solvent was removed in vacuo and the product (1.75 g) was obtained after purification by silica gel column chromatography.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-997d8b9f00204350855eee6bd751a102
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044040B2

Notizen zur Reaktion

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