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Diisopropylethylamine → HCID 24968342, Verbindung

HRID 1666338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666338
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5](=[CH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][N:14]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[CH3:26][O:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35](=O)[O:36]C2C=CC=CC=2)=[N:32][CH:33]=1.NC1C=NC(OC)=CN=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O>[CH3:26][O:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35]([N:2]2[CH2:7][CH2:6][C:5](=[CH:8][C:9]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:11]([O:12][C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:15][N:14]=4)[CH:10]=3)[CH2:4][CH2:3]2)=[O:36])=[N:32][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 145364295-Methoxypyrazin-2-amineHCID 66876115HCID 66876115, VerbindungHCID 668761612-(3-(Piperidin-4-ylidenemethyl)phenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine hydrochloride

Produkt 1

HCID 24968342HCID 24968342, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-piperidin-4-ylidenemethyl-phenoxy)-5-trifluoromethyl-pyridine hydrochloride (0.371 g, 1.00 mmol) (from Example 1, Step 5) and phenyl 5-methoxypyrazin-2-ylcarbamate (0.254 g, 1.2 mmol, prepared according to the procedure described in Synthesis, 1997, 1189-1194 from 2-amino-5-methoxypyrazine) in DMSO (2.5 mL) was treated with diisopropylethylamine (0.155 g, 1.2 mmol) and was heated to 60° C. After 4 h, the reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted again with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to a white solid. Trituration with diethyl ether provided the title compound as a white solid (365 mg, 75%). MS (APCI 10V) AP+ 486.25; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.32 (t, J=5.46 Hz, 2H) 2.44 (t, J=5.46 Hz, 2H) 3.47 (t, J=5.46 Hz, 2H) 3.54 (t, J=5.46 Hz, 2H) 3.83 (s, 3H) 6.37 (s, 1H) 7.02-7.05 (m, 2H) 7.11 (d, J=7.8 Hz, 1H) 7.21 (d, J=8.57 Hz, 1H) 7.39 (dt, J=7.6 Hz, 2 Hz, 1H) 7.99 (d, J=1.6 Hz, 1H) 8.21 (dd, J=9.2 Hz, 2.7 Hz, 1H) 8.53 (m, 2H) 9.18 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted again with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e6c54e2c5ad486587076df1ada36f2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044052B2

Notizen zur Reaktion

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