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Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-bromopyrazin-2-yloxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 1666551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666551
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C=O)C.[Br:12][C:13]1[CH:18]=[N:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][N:14]=1.[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30](OS(C)(=O)=O)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>O>[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([O:19][C:16]2[CH:15]=[N:14][C:13]([Br:12])=[CH:18][N:17]=2)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 41848691-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(methanesulfonyloxy)piperidineHCID 178516739HCID 178516739, Verbindung

Produkt 1

HCID 58456669Tert-butyl 4-(5-bromopyrazin-2-yloxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Cesium carbonate (372 mg) was added to a DMF solution (2 ml) of 2-bromo-5-hydroxypyrazine (100 mg) and 1-t-butoxycarbonyl-4-(methanesulfonyloxy)piperidine (192 mg), and stirred at 90° C. for 14 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added thereto and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline solution, dried with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified through silica gel column chromatography (C-300, hexane:ethyl acetate=1:11) to obtain the entitled compound (198 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated saline solution
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified through silica gel column chromatography (C-300, hexane:ethyl acetate=1:11)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33d126b29dd34a709777559deb4793ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044070B2

Notizen zur Reaktion

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