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Trimethylsilyl iodide → 1-(3-tert-Butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-((5-fluoro-2-(1-(2-oxoethyl)-1H-indazol-5-yloxy)phenyl)methyl)urea

HRID 1666758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666758
[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([F:21])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[O:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:29](=[CH:30][CH:31]=2)[N:28]([CH2:32][CH:33](OC)[O:34]C)[N:27]=[CH:26]3)=[O:12])[N:7]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH3:44])=[CH:40][CH:39]=2)[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].I[Si](C)(C)C>ClCCl>[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([F:21])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[O:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:29](=[CH:30][CH:31]=2)[N:28]([CH2:32][CH:33]=[O:34])[N:27]=[CH:26]3)=[O:12])[N:7]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH3:44])=[CH:40][CH:39]=2)[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 575522961-(3-tert-Butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-((2-(1-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indazol-5-yloxy)-5-fluorophenyl)methyl)urea

Produkt 1

HCID 575522811-(3-tert-Butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-((5-fluoro-2-(1-(2-oxoethyl)-1H-indazol-5-yloxy)phenyl)methyl)ureaAusbeute 116,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-(3-tert-Butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-((2-(1-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-indazol-5-yloxy)-5-fluorophenyl)methyl)urea (0.500 g, 0.8324 mmol) was dissolved in dichloromethane at room temperature and iodotrimethylsilane (0.3554 mL, 2.497 mmol) added dropwise to the stirred solution. The reaction mixture was monitored by HPLC analysis and when no starting material was detected, the mixture was diluted with dichloromethane and washed with 10% aqueous Na2S2O4, saturated aqueous NaHCO3, brine, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to afford 536 mg (quant. yield) of the crude product, which was used without further purification. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.76 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 6.78-7.30 (m, 10H), 6.17 (s, 1H), 5.99 (br, 1H), 5.44 (q, 1H, J=6.1 Hz), 4.46 (m, 4H), H 2.35 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% aqueous Na2S2O4, saturated aqueous NaHCO3, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de079668ea0f499eb04c111f9e6b1c0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044083B2

Notizen zur Reaktion

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