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Sodium cyanoborohydride → 3,3-diphenyl-1-{2-[7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethyl}pyrrolidin-2-one

HRID 1667140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667140
Cl.[F:2][C:3]([F:15])([F:14])[C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[O:16]=[C:17]1[C:21]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:20][CH2:19][N:18]1[CH2:34][CH:35]=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[C:28]1([C:21]2([C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:34][CH2:35][N:10]3[CH2:9][CH2:8][C:7]4[C:12](=[CH:13][C:4]([C:3]([F:2])([F:14])[F:15])=[CH:5][CH:6]=4)[CH2:11]3)[C:17]2=[O:16])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 441182867-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideHCID 866408362-(2-Oxo-3,3-diphenylpyrrolidin-1-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 674446003,3-diphenyl-1-{2-[7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethyl}pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (0.153 g, 0.644 mmol), the product from Example 67B (0.120 g, 0.430 mmol) and sodium cyanoborohydride (0.040 g, 0.644 mmol) were stirred together in methanol (0.5 mL) at room temperature. After stirring overnight, the reaction was concentrated, dissolved in minimal dichloromethane and was loaded directly onto a SF15-12 column (Analogix®, Burlington, Wis.), and the title compound was eluted using a gradient of 5% to 100% ethyl acetate/hexanes over 20 minutes (flow=30 mL/minute). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.36-7.42 (m, 1H), 7.29-7.34 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.12-7.18 (m, 6H), 3.66 (s, 2H), 3.63 (t, J=6.2 Hz, 2H), 3.44 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.69-2.84 (m, 8H); MS (ESI+) m/z 465 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated
  2. dissolutiondissolved in minimal dichloromethane
  3. washthe title compound was eluted
  4. customover 20 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-231691fe3e61481dbcaac379e093633a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044069B2

Notizen zur Reaktion

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