Triethylamine → Benzyl 2-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate

HRID 1667593Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667593
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11](O)[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C.S([Cl:34])(C)(=O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:34][CH:11]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57448185Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 57448186Benzyl 2-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 6D (450 mg, 1.5 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. was added triethylamine (0.42 mL, 3.0 mmol) followed by mesyl chloride (0.14 mL, 1.8 mmol). After stirring at rt overnight, the reaction was concentrated and purified via silica gel chromatography (0-25% ethyl acetate/hexanes) to provide 6E (268 mg, 56%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.81 (s, 3H) 3.87 (s, 3H) 5.19 (m, 2H) 5.36 (s, 1H) 6.81 (d, J=8.35 Hz, 1H) 6.93-7.07 (m, 2H) 7.20-7.42 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated
  2. custompurified via silica gel chromatography (0-25% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8b9b48b97ed4c2f9257011b29b07420
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08044242B2

Notizen zur Reaktion

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