Triethylamine → Methyl 2-chloro-2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)acetate

HRID 1667596Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667596
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[C:5]([O:10][CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH:12](O)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].C(N(CC)CC)C.S([Cl:29])(C)(=O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:29][CH:12]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:10][CH3:11])[C:6]([O:8][CH3:9])=[CH:7][C:2]=1[F:1])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57448188Methyl 2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 57448189Methyl 2-chloro-2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)acetateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 7A (280 mg, 1.2 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. was added triethylamine (0.42 mL, 3.0 mmol) followed by mesyl chloride (0.12 mL, 1.5 mmol). After stirring at rt overnight, the reaction was filtered, concentrated and purified via silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate/hexanes) to provide 7B (268 mg, 89%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified via silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db2382aa09d64da395f4f001bfb2adf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08044242B2

Notizen zur Reaktion

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