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Hydrochloric Acid → 3-[5-Carbamoyl-4-(3-chloro-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-4-nitro-benzoic acid

HRID 1667697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667697
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:5]([OH:7])=[O:6].[NH2:14][C:15]1[S:16][C:17]([C:27]([NH2:29])=[O:28])=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([Cl:26])[CH:21]=2)[N:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>O.CN(C)C=O>[C:27]([C:17]1[S:16][C:15]([NH:14][C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:5]([OH:7])=[O:6])=[N:19][C:18]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([Cl:26])[CH:21]=1)(=[O:28])[NH2:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 2306533-Fluoro-4-nitrobenzoic acidHCID 166588232-Amino-4-(3-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 866428143-[5-Carbamoyl-4-(3-chloro-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-4-nitro-benzoic acidAusbeute 55,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.222 g (1.2 mmole) of 3-fluoro-4-nitrobenzoic acid, 0.30 g (1.2 mmole) of 2-amino-4-(3-chloro-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid amide (V.2), 1.5 g (4.6 mmole) of cesium carbonate and 40 mL of dimethylformamide was stirred at 60 degrees for 16 hours. The mixture was cooled and poured into water. The dark mixture was made acidic by addition of hydrochloric acid, and the resulting orange precipitate was collected by filtration, washing, water to give 0.281 g of 3-[5-carbamoyl-4-(3-chloro-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-4-nitro-benzoic acid (VI.10).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. filtrationthe resulting orange precipitate was collected by filtration
  3. washwashing

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e666176084e943bf8b752b8c8327d63d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044213B2

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