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Diethyl Sulfate → 1,3-Dibromo-5-ethoxybenzene

HRID 1668746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668746
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(OCC)(O[CH2:20][CH3:21])(=O)=O>CC(=O)CC.ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][CH2:20][CH3:21])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6163Diethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 122803,5-Dibromophenol

Produkt 1

HCID 536995421,3-Dibromo-5-ethoxybenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6569Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A dispersion of 3,5-dibromophenol (0.398 g, 1.6 mmol) and potassium carbonate (0.437 g, 3.2 mmol) in 2-butanone (4 mL) was treated with diethyl sulfate (0.246 g, 1.6 mmol) and the reaction mixture heated at 90° C. for 15 hours. The resulting thick suspension was cooled to room temperature, diluted with dichloromethane and extracted with water. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The title compound was obtained as a light brown oil (0.38 g, 86% of theory) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting thick suspension was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with water
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8ad1ba1c21a4873b750436bb00270fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989449B2

Notizen zur Reaktion

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