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Diisopropylethylamine → benzyl-(2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-yl)-ethyl-amine

HRID 1668835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668835
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:4]=2[N:3]=1.[CH2:12]([NH:19][CH2:20][CH3:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(O)C>[CH2:12]([N:19]([C:6]1[C:5]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:4]=2[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=1)[CH2:20][CH3:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 84352N-EthylbenzylamineHCID 2313312,4-dichloro-5H,6H,7H-cyclopenta(d)pyrimidine

Produkt 1

HCID 59362933benzyl-(2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-yl)-ethyl-amineAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27.5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4-dichloro-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidine (0.4 g, 2.1 mmol), N-benzyl-ethylamine (0.35 mL, 2.3 mmol) and diisopropylethylamine (0.4 mL, 2.1 mmol) in anhydrous ethanol (5 mL) was heated at a temperature in the range of 20° C. to 90° C. for 18 hours. After cooling to about 20 to 35° C., the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The crude residue was diluted with ethyl acetate, washed with water, brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to afford a light pink liquid (0.60 g, 98% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at a temperature in the range of 20° C. to 90° C. for 18 hours
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. additionThe crude residue was diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e00028cc6cc4a17b9db62d21a41660a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989463B2

Notizen zur Reaktion

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