StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → HCID 67338716, Verbindung

HRID 1668959
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668959
I[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]=[C:7]2[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=1.[CH3:24][N:25]1[C:30]2[N:31]=[C:32]([NH:35][CH3:36])[N:33]=[CH:34][C:29]=2[CH:28]=[C:27](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[C:26]1=[O:46].O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCOC(C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O.CN(C=O)C>[CH3:24][N:25]1[C:30]2[N:31]=[C:32]([NH:35][CH3:36])[N:33]=[CH:34][C:29]=2[CH:28]=[C:27]([C:2]2[C:11]([CH3:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]3[C:3]=2[CH:4]=[CH:5][N:6]=[C:7]3[NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=2)[C:26]1=[O:46]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2735133Sodium Carbonate MonohydrateHCID 58466448HCID 58466448, VerbindungHCID 673385755-iodo-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1-amine

Produkt 1

HCID 67338716HCID 67338716, VerbindungAusbeute 19,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-iodo-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1-amine (0.1680 g, 0.392 mmol) in 10:1 DMF:Water (1.5 ml), charged to a 5 mL microwave reaction vessel, 8-methyl-2-(methylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (0.149 g, 0.471 mmol), dichlorobis(triphenyl-phosphine)palladium (ii) (0.0110 g, 0.0157 mmol), and sodium carbonate hydrate (0.102 g, 0.824 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at 160° C. for 20 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc and partioned with saturated sodium bicarbonate. The aqueous layer was extracted twice with EtOAc. The combined organics were washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under vacuum. The resulting residue was loaded on to silica and purified by silica gel chromatography (ISCO 2×12.0 g, 0-6% MeOH in DCM, 45 min.) and HPLC to give 8-methyl-6-(6-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)isoquinolin-5-yl)-2-(methylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (0.0381 g, 19.8% yield). MS (M+H)+ 491.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted twice with EtOAc
  2. washThe combined organics were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. custompurified by silica gel chromatography (ISCO 2×12.0 g, 0-6% MeOH in DCM, 45 min.) and HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c665eb1075484174a0a79b6793f6531e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989461B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion