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Potassium Cyanide → [4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl] acetonitrile

HRID 1669285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669285
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C-:19]#[N:20].[K+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[F:16][C:15]([F:18])([F:17])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][C:19]#[N:20])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 222801654-(Bromomethyl)-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl

Produkt 1

HCID 20099836[4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl] acetonitrileAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-bromomethyl-4-trifluoromethyl-biphenyl (0.797 g, 2.53 mmol) and potassium cyanide (0.181 g, 2.78 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (6 mL) is stirred for eighty-eight hours at room temperature. The mixture is diluted with ethyl acetate and water. Organic phase is washed with water twice then brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Column chromatography on silica gel with 0-40% ethyl acetate/hexane gradient gives 0.295 g (1.13 mmol, 45%) of title compound.

Aufarbeitung

  1. washOrganic phase is washed with water twice
  2. dry with materialbrine, dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24f9df06f3b64fad91b1a6d2b9c4879d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

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