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Hydrochloric Acid → 5,5,5-Trifluoro-2-[6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-3-yl]-pentanal

HRID 1669306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669306
[F:1][C:2]([F:26])([F:25])[CH2:3][CH2:4][C:5]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[N:13][CH:14]=1)=[CH:6][O:7]C.O1CCCC1.Cl.[OH-].[Na+]>C(OCC)C>[F:26][C:2]([F:1])([F:25])[CH2:3][CH2:4][CH:5]([C:9]1[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH:6]=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866203565-(4,4,4-Trifluoro-1-methoxymethylene-butyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridine

Produkt 1

HCID 866203575,5,5-Trifluoro-2-[6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-3-yl]-pentanalAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(4,4,4-trifluoro-1-methoxymethylene-butyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridine (4.1 g, 10.9 mmol) and tetrahydrofuran (50 mL) is treated with concentrated hydrochloric acid (5 mL) and heated to reflux under nitrogen. The reaction is monitored by HPLC and allowed to cool upon completion. The solution is neutralized with 20% NaOH solution and diluted with diethyl ether. The two phases are separated and the organic layer washed with brine and water. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. Chromatography gives purified 5,5,5-trifluoro-2-[6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-3-yl]-pentanal (3.6 g, 10 mmol) 79% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux under nitrogen
  3. temperatureto cool upon completion
  4. customThe two phases are separated
  5. washthe organic layer washed with brine and water
  6. dry with materialThe organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customChromatography gives

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59c285660d7e4f79acbc03d30a922e5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

Notizen zur Reaktion

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