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Water → 1-(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptan-1-ol

HRID 1669333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669333
[CH2:1]([Mg]Br)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].[F:9][C:10]([F:26])([F:25])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:13][CH:12]=1.O.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[F:9][C:10]([F:25])([F:26])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]([OH:24])[CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5234Sodium ChlorideHCID 27827124'-(Trifluoromethyl)-4-biphenylcarbaldehydeHCID 178444609HCID 178444609, Verbindung

Produkt 1

HCID 597294131-(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptan-1-olAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add hexyl magnesium bromide (2.0M in ethyl ether, 8 mL, 16 mmol) to 4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbaldehyde (2.0 g, 8 mmol) (prepared in a manner substantially similar to preparation 25, or other methods known in the art) in tetrahydro-furan (30 mL) at 0° C. under inert atmosphere. Stir 1.5 hours. Quench reaction with saturated solution of ammonium chloride, dilute with ethyl acetate. Wash organic phase with water then saturated sodium chloride solution. Dry organic fraction with Na2SO4, filter, and concentrate under reduced pressure. Purify on silica gel chromatography (0-30% Ethyl acetate/hexanes gradient) to provide 1.95 g of title compound (73%).

Aufarbeitung

  1. customprepared in a manner substantially similar to preparation 25, or other methods
  2. customat 0° C.
  3. customQuench
  4. customreaction with saturated solution of ammonium chloride
  5. filtrationDry organic fraction with Na2SO4, filter
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure
  7. customPurify on silica gel chromatography (0-30% Ethyl acetate/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8c67ec133334ab4a89ec726ce5197cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

Notizen zur Reaktion

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