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Water → Methyl 4-azidobutanoate

HRID 1669478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669478
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])[CH2:4][CH2:5][CH2:6]Br.[N-:9]=[N+:10]=[N-:11].[Na+].O>CS(C)=O>[N:9]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:8])=[N+:10]=[N-:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 107604Methyl 4-bromobutyrate

Produkt 1

HCID 13202491Methyl 4-azidobutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
47.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl-4-bromobutyrate in DMSO (0.6 M) was added with stirring NaN3 (1.5 eq). The suspension was heated (45-50° C., oil bath) with stirring for 5 h. After cooling, H2O was added and the mixture extracted with Et2O. The organic extracts were washed with brine and dried over Na2SO4. The solvent was removed in vacuo and the crude oil used without further purification (99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture extracted with Et2O
  3. washThe organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. customthe crude oil used without further purification (99%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-922c7435902b486d99f0d73efd64851c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989438B2

Notizen zur Reaktion

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