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Lithium Hydroxide → (2R)-N-methanesulfonyl-(4-chlorophenyl)alanine

HRID 1670017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670017
C[O:2][C:3](=[O:18])[C@@H:4]([CH3:17])[N:5]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][CH:11]=1)[S:6]([CH3:9])(=[O:8])=[O:7].[Li+].[OH-]>O.CO>[CH3:9][S:6]([N:5]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([Cl:16])=[CH:14][CH:15]=1)[C@@H:4]([C:3]([OH:18])=[O:2])[CH3:17])(=[O:7])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 967649(2R)-N-methanesulfonyl-(4-chlorophenyl)alanine methyl ester

Produkt 1

HCID 967528(2R)-N-methanesulfonyl-(4-chlorophenyl)alanineAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R)-N-methanesulfonyl-(4-chlorophenyl)alanine methylester, prepared in Step A, in water/methanol (5 mL, 1/1) was added portionwise LiOH (70.0 mg, 2.00 mmol). After being stirred at rt for 3 h, the reaction mixture was concentrated, and the residue was diluted with 1N HCl solution. The organic material was extracted with EtOAc, the extracts were concentrated in vacuo to give the title compound (179 mg, 94.3%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. additionthe residue was diluted with 1N HCl solution
  3. extractionThe organic material was extracted with EtOAc
  4. concentrationthe extracts were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17e24dfe560444e78f5a74562a9c6df4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989634B2

Notizen zur Reaktion

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