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Cesium carbonate → 1-Phenylpyrene

HRID 1670059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670059
Br[C:2]1[C:15]2[C:16]3=[C:17]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]4[CH:7]=[CH:6][C:5]3=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].F[B-](F)(F)F.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.O1CCOCC1>[C:18]1([C:9]2[C:8]3[C:17]4=[C:16]5[C:5](=[CH:6][CH:7]=3)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[C:15]5[CH:14]=[CH:13][C:12]4=[CH:11][CH:10]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 1596271-Bromopyrene

Produkt 1

HCID 6242141-PhenylpyreneAusbeute 83,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladiumKatalysator
HCID 44558591
Tri-t-butylphosphine fluoroborate
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixed solution of 9.4 g of 1-bromopyrene, 4.5 g of phenylboronic acid, 13 g of cesium carbonate, 348 mg of (tri-tert-butylphosphine) tetrafluoroborate, 575 mg of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), and 33 ml of 1,4-dioxane was heated and stirred at 100° C. for 3 hours under a nitrogen stream. The solution was cooled to room temperature and then filtered through celite. The filtrate was evaporated, and the resulting concentrate was purified by silica gel column chromatography and dried under vacuum to give 7.8 g of 1-phenylpyrene.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customThe filtrate was evaporated
  4. concentrationthe resulting concentrate
  5. customwas purified by silica gel column chromatography
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bb85e5a7b18448e88f8b701d96b321c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989802B2

Notizen zur Reaktion

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